Al parecer ese error se debe al uso de un Activador que es para Windows Vista. Según comentan por ciertos foros, en realidad lo que hace ese Activador es convertir el Windows Server 2008 a Windows Vista, de hecho si instalas las actualizaciones automáticas verás que se instalan algunas de Windows Vista. Esta Activación lo que realiza es detener todos los servicios en server y elimina la herramientas administrativas, asi que viene a quedar un SO domestico. Principalmente el error se genera por que al iniciar Windows Server se ejecutan varias instancias, una de ellas es la de «Server Manager» que es la que administra los servicios del servidor, y como fue eliminada/desinstalada, pues se genera la secuencia de error.

Para eliminar este error hay que deshabilitar el inicio del “Windows Server Initial Configuration Tasks”.
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc753319(WS.10).aspx

Regedit

KEY: HKEY_LOCAL_MACHINESOFTWAREMicrosoftServerManagerOobe
Value Name: DoNotOpenInitialConfigurationTasksAtLogon
Value Data: 1=enabled, 0=disabled